きちんと定義されていない「スマートカジュアル」という言葉を、コンテキスト、テーマ、人物、場所、天候、精神などに基づいて解釈していくためには、個人の判断力が求められる。イタリアのファッション企業ブリオーニ（英語版）は「smart casual」について、これはアイテムの目録や、服装の分類といった問題ではなく、置かれる状況を理解する際の知識と良い趣味が問われるのであり、夏のサルデーニャにおける「スマートカジュアル」は、冬のトロントにおける「スマートカジュアル」とは異なるのだと説明している[5]。オーストラリアのあるフリーランスのファッション・ディレクターは、「Smart Casual is the dress code most open to interpretation and the one least understood（スマートカジュアルは解釈が最も分かれている、最も理解されていない服装規定だ）」と述べた上で、より鮮やかな色彩、より軽く、柔らかい素材、パターン化され、リラックスし、思慮深い感じで、さほど構造的ではなく、清潔感があって、主張が強くないアパレルで、リンネル、カシミア、上質のウール、木綿といった生地のものを、洗濯したてで着用することを勧めている。
